Jakob é o mais novo e único dos quatro filhos de Bob Dylan e sua ex-esposa Sara Lowndes, a se comprometer com a música. Afora o fato se ser majoritariamente conhecido pelo trabalho com sua banda The Wallflowers, em 20 de setembro de 2006, fora anunciado pela Billboard que Jakob havia assinado contrato com a Columbia (mesma gravadora de seu célebre pai). Desde o término do contrato com a gravadora Interscope Records em 2005, a situação do The Wallflowers mantém-se indefinida, contudo segundo Jakob, a banda não se consumou.
Quatro anos de trabalho duro!Neste mês de maio fizemos quatro anos no ar. Continuamos trabalhando na divulgação deste maravilhoso instrumento, obrigado por participar da nossa história!