Dudley é mais conhecido por suas canções de caminhoneiro, incluindo "Six Days on the Road", "Vietnã Blues", "Truck Drivin 'Son-of-a-Gun", e "Me and Ol' CB".
Seu dueto com Tom T. Hall, chamado "Dia de Beber", e seu próprio sucesso top ten ", Fireball rolou uma Seven", supostamente baseado na carreira e morte de Edward Glenn "Fireball" Roberts. Estas canções demonstrou que ele não se limitou às canções de camionagem. Ele é um dos mais conhecidos cantores do caminhão de condução era na música country
¡Cuatro años de duro trabajo!Este mes de mayo cumplimos cuatro años al aire. Seguimos trabajando en la difusión de este maravilloso instrumento, ¡gracias por participar en nuestra historia!